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杜邦/先正达推进氟噻唑吡乙酮全球细分市场登记


>  在杂环类化合物中,氟噻唑吡乙酮“级别”不低,分子中顺序排列着?唑、噻唑、哌啶和吡唑等4个杂环,从而赋予该产品非同一般的产品性能。氟噻唑吡乙酮具有独特的作用位点和全新的作用机理,对卵菌纲病害具有卓越防效,对霜霉病和晚疫病特效,微毒,用量极低,从而成为杜邦和先正达争相开发的“香饽饽”。

  杜邦和先正达的合作由来已久,氯虫苯甲酰胺最值得称道。在2014年氯虫苯甲酰胺14.80亿美元的销售额中,杜邦的贡献率达81.1%,销售额为12.00亿美元;先正达的贡献率为18.9%,销售额为2.80亿美元。两公司皆从合作中获益匪浅。

  氟噻唑吡乙酮是杜邦和先正达又一次大手笔的合作,两公司正紧锣密鼓地在全球细分市场登记,快速推进其开发进度。氟噻唑吡乙酮将成为两位农药巨头重点打造的又一重磅杀菌剂。

  用量极低,性能优异

  杜邦的杀虫剂让业界印象深刻,氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺等为杜邦的业绩提升立下了汗马功劳。然而,近年来,其杀菌剂正悄然提升,像啶氧菌酯、吡噻菌胺等正成为公司杀菌剂中的主力军。如今,氟噻唑吡乙酮新鲜“上位”,它将成为杜邦继啶氧菌酯和吡噻菌胺之后打造的又一重要杀菌剂。

  氟噻唑吡乙酮是杜邦研发的首个哌啶基噻唑异?唑啉类杀菌剂,2012年公开,2016年上市。从发现至上市历时14年,凝聚了杜邦科学家的艰辛和智慧。

  氟噻唑吡乙酮的创制源于默克公司专利(WO2005003128)报道的具有医药活性的化合物,由于杜邦和默克的合作关系,杜邦也对这些化合物进行了高通量筛选,发现了具有较好杀菌活性的化合物,并对其优化研究,从而得到了氟噻唑吡乙酮。

  氟噻唑吡乙酮对卵菌纲病原菌具有独特的作用位点,通过对氧化固醇结合蛋白(OSBP)的抑制达到杀菌效果。其对病原菌具有预防、治疗和抑制产孢作用,对马铃薯、葡萄、蔬菜和其他特种作物上的卵菌纲病害具有优异的杀菌活性,且药效稳定;对霜霉病及晚疫病有特效,并能有效防治根腐病和茎腐病等。该产品可以快速被蜡质层吸收,具有优秀的耐雨水冲刷作用;同时具有内吸向顶传导、保护新生组织的特点。叶面喷雾和种子处理均可。

  氟噻唑吡乙酮高效、速效、持效,其用量极低,仅为常规杀菌剂的1/5~1/100.它对病原菌各发育阶段都具有强烈的抑制效果,可在寄主植物体内长距离输导,即使在极为恶劣的条件下也可有效防治病害。其施药灵活,对作物安全。

  氟噻唑吡乙酮英文通用名:oxathiapiprolin;开发代号:DPX-QGU42;商品名:Zorvec、Orondis等;CAS登录号:1003318-67-9;化学名称:1-(4-{4-[(5RS)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-?唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}-1-哌啶基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(IUPAC)、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异?唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(CAS)。

  氟噻唑吡乙酮有两种结晶晶型:A型和B型。其中,A型熔点为127~130℃或125~128℃;B型熔点为146~148℃或143~145℃。相对分子质量:539.52;分子式:C24H22F5N5O2S;其结构式如图1.

  氟噻唑吡乙酮微毒,具有非常有利的毒理学和环境特性,对用户、农业生产者和环境的安全性较高。

  杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将氟噻唑吡乙酮归类为U15组,是该组中唯一的化合物,因此它与现有杀菌剂无交互抗性。但FRAC同时指出,氟噻唑吡乙酮作用位点单一,具有中高水平抗性风险,需要进行抗性管理。为预防抗药性产生,建议将氟噻唑吡乙酮与其他不同作用机理的杀菌剂如代森锰锌、?唑菌酮等复配或轮换使用。

  杜邦指出,氟噻唑吡乙酮的成功开发代表着种植者在马铃薯、葡萄、蔬菜和其他特种作物病害防治上的重大进步。

  配方先进,屡获殊荣

  “Agrow Awards奖”堪称世界农化行业的“奥斯卡奖”,氟噻唑吡乙酮的成功研发使杜邦在此大奖中斩获数项殊荣,将“最佳创新化学奖”、“最佳配方创新奖”和“最佳新农药产品奖”收于囊内。

  2012年11月,杜邦因oxathiapiprolin(氟噻唑吡乙酮)的开发而获得“第五届Agrow Awards最佳创新化学奖”。

  2014年,Zorvec(氟噻唑吡乙酮)斩获“第七届Agrow Awards最佳配方创新奖”。Zorvec为专利可分散油悬浮剂,其与氟噻唑吡乙酮乳油产品具有同等的治疗作用,同时又无需使用对环境不友好的溶剂。Zorvec将为提升农药加工质量和生物活性树立新标竿。

  经查,目前在我国登记的杀菌剂中,氟噻唑吡乙酮是加工成可分散油悬浮剂的仅有的两个产品之一,另一个为枯草芽孢杆菌。

  2016年,Zorvec(氟噻唑吡乙酮)荣获“第九届Agrow Awards最佳新农药产品奖”。获奖理由:该产品对卵菌病原菌有多重药效,为作物提供更多更好的保护。其价格低廉而效果极佳,与其他杀菌剂没有交互抗性,并且非常符合监管的要求。

  氟噻唑吡乙酮三度荣获“Agrow Awards奖”,从一个侧面也证明其产品性能优异。

  巨头合作,快速推进

  杜邦与先正达常常展开大手笔的合作。2013年5月,杜邦就氟噻唑吡乙酮与先正达苯并烯氟菌唑签署了全球相互授权协议,这是两公司继2006年关于氯虫苯甲酰胺和啶氧菌酯相互授权协议后的又一项技术授权协议。据此,先正达获得了在北美所有作物上叶面和土壤使用氟噻唑吡乙酮以及在全球草坪和花园使用该产品的独家授权;同时,先正达还获得了该产品在全球某些作物上种子处理使用的权利,以及在北美外市场某些作物上叶面和土壤使用的开发权。杜邦则打算将苯并烯氟菌唑与其啶氧菌酯复配,用于巴西大豆和其他作物。

  据杜邦预测,其氟噻唑吡乙酮的年峰值销售额可达1亿~5亿美元;而先正达预计,其氟噻唑吡乙酮的年峰值销售额将超过1.50亿美元。两公司皆已将氟噻唑吡乙酮定位为超亿美元产品。

  在杜邦Lumigen Seed Sense系列种子处理剂中,包括啶氧菌酯、吡噻菌胺和氟噻唑吡乙酮等3个杀菌剂,杜邦预计这些产品的年峰值销售总额将突破5亿美元。

  无论是杜邦,还是先正达,她们对氟噻唑吡乙酮都寄予了厚望,从而展开了该产品在全球登记和上市的大比拼。

  杜邦登记和上市进程

  2014年2月11日,杜邦宣布正式提交Zorvec(氟噻唑吡乙酮)的全球联合审查登记资料。美国、加拿大、澳大利亚、墨西哥、日本、韩国、中国和菲律宾等都参与了此项工作。

  2015年9月,杜邦氟噻唑吡乙酮获得美国环保署批准登记,商品名为Zorvec Enicade和Zorvec Epicaltrin.Zorvec Enicade为100 g/L氟噻唑吡乙酮可分散油悬浮剂,叶面喷雾,用于芸薹、鳞茎类蔬菜、葫芦、果菜、叶菜、块茎和球茎蔬菜、豌豆、人参和烟草等;Zorvec Epicaltrin为200 g/L氟噻唑吡乙酮悬浮剂,土壤处理,用于葫芦、果菜、叶菜和烟草等。

  杜邦指出,氟噻唑吡乙酮在美国的成功登记为该产品在其他国家的登记铺平了道路,从而使杜邦能够将这一技术带给全球的种植者。

  2015年,杜邦还在加拿大正式登记了氟噻唑吡乙酮,商品名也为Zorvec Enicade和Zorvec Epicaltrin.

  2015年12月19日,美国杜邦公司在我国取得了95%氟噻唑吡乙酮原药临时登记,毒性低毒。同日,取得了10%氟噻唑吡乙酮可分散油悬浮剂临时登记,毒性微毒。10%氟噻唑吡乙酮可分散油悬浮剂的商品名为“增威赢绿?”。2016年3月,增威赢绿?率先在中国上市。中国作为氟噻唑吡乙酮在全球的首发地,展现了杜邦对中国市场的信心。

  2016年2月25日,美国杜邦公司氟噻唑吡乙酮95%原药和10%可分散油悬浮剂在我国获得正式登记。2016年7月26日,第八届全国农药登记评审委员会第十九次全体会议召开,评审委员们同意,将氟噻唑吡乙酮毒性级别变更为微毒。

  10%氟噻唑吡乙酮可分散油悬浮剂(增威赢绿?)登记防治番茄和马铃薯晚疫病、黄瓜霜霉病、辣椒疫病,有效成分用药量为19.5~30克/公顷;防治葡萄霜霉病的有效成分用药量为33.34~50毫克/千克。叶面喷雾。

  2016年,杜邦的氟噻唑吡乙酮以Zorvec Enicade商品名在澳大利亚获得登记,用于甘蓝、叶用/根用蔬菜、葫芦科植物和罂粟科植物等。

  最近(2016年),杜邦杀菌种子处理剂Lumisena?(氟噻唑吡乙酮)获得美国环保署批准登记,这是杜邦种子应用技术产品组合中的最新成员。Lumisena?通过防治大豆疫霉病和向日葵霜霉病,促进作物壮苗、齐苗,根系发达,从而使植株更加健康。

  杜邦种子处理业务部经理Mick Messman说:“Lumisena?杀菌种子处理是自甲霜灵和精甲霜灵上市以来,防治大豆疫霉病最先进的种子处理技术。”

  杜邦的研究试验表明,用Lumisena?处理的大豆种子处于更有利的生长环境中,大豆疫霉病的发生比对照降低32%.另外,大学研究试验表明,相较于常规种子处理杀菌剂,用氟噻唑吡乙酮处理过的大豆种子提供了优秀的保护作用,从而使其免遭疫霉病的侵害。

  杜邦在向日葵上的试验表明,相对于未处理的种子,用Lumisena?处理过的种子,其霜霉病的发病率降低76%~96%;相对于常规杀菌种子处理剂处理的种子,霜霉病发病率降低20%~41%.同样地,大学试验表明,用氟噻唑吡乙酮处理的向日葵种子比用现有杀菌种子处理剂处理的种子,其霜霉病的发病率要大大降低。

  Lumisena?杀菌种子处理剂对环境友好,在非常低的用药剂量下,即能高效防治病原菌。

  先正达登记和上市进程

  2015年3月,先正达宣布氟噻唑吡乙酮销售的商品名为Orondis.

  2015年9月,先正达氟噻唑吡乙酮(Orondis)在美国获准登记,用于马铃薯、蔬菜和其他特种作物。2016年,先正达首先以3组产品的形式销售该杀菌剂,每组产品都是复合包装,每个小包装都是独立的登记产品。3组产品分别为:Orondis和Ridomil Gold(精甲霜灵),用于防治蔬菜和烟草上的土传卵菌纲病害;Orondis和Bravo(百菌清),用于防治马铃薯和蔬菜上的霜霉病和晚疫病;Orondis和Revus(双炔酰菌胺),用于防治叶菜、马铃薯、烟草和其他蔬菜上的霜霉病和晚疫病。稍后,先正达将开发这些杀菌剂组合的预混制剂,商品名分别为:Orondis Gold、Orondis Opti和Orondis Ultra.也就是说,先正达以复合包装先行一步,随后,预混制剂取得登记后上市。

  2015年,先正达还在加拿大正式登记了氟噻唑吡乙酮,商品名为Orondis、OXTP 200 SC,用于粮食作物、草坪和观赏植物。

  2016年1月,美国环保署登记了先正达的杀菌剂Segovis(氟噻唑吡乙酮),用于温室和苗圃中的观赏植物、灌木和树,防治霜霉病和疫霉病等。

  先正达最近(2016年)宣布,其Orondis? Opti(氟噻唑吡乙酮+百菌清)杀菌剂预混产品获得了美国环保署登记批准,用于蔬菜及特种作物。目前,Orondis? Opti以复合包装的形式销售,该产品将于2017年种植季节以预混制剂的形式上市,不过,前提是在各州取得登记。

  Orondis? Opti将两个杀菌剂Orondis?(氟噻唑吡乙酮)和Bravo?(百菌清)中的有效成分结合到一个产品中,在作物生长最旺盛时期保护作物,从而获得最大产量。

  先正达原药产品经理Paul Kuhn先生说:“今年,我们已经看到,Orondis? Opti复合包装产品在田间的优异表现。我们希望,Orondis? Opti预混产品能提供同样一致的、高水平的防治效果。”

  当氟噻唑吡乙酮与Orondis? Opti中的另一组分百菌清结合使用时,不仅能保护作物免遭晚疫病、霜霉病和疫霉病的侵害;同时,两者的结合也提供了内在的抗性管理作用,可以整季防治卵菌纲病害。

  先正达杀菌剂产品经理Bernd Druebbisch先生说:“除了种植者今年亲自见证到的杰出防效外,Orondis? Opti预混产品的使用将更加灵活,更加方便。”

  专利到期,尚需时日

  氟噻唑吡乙酮仍是一个专利保护产品,其化合物专利大多于2028年才能到期。所以非专利产品生产商目前对该产品只能处于关注阶段。

  氟噻唑吡乙酮的世界专利:WO2009055514A2,2008年10月23日申请,2028年10月22日专利到期。欧洲专利:EP2187748A2,2008年10月23日申请,2028年10月22日专利到期。美国专利:US2010240619A1,2008年10月23日申请,2028年10月23日专利到期。中国专利:CN101969781A,2008年10月23日申请,2028年10月22日专利到期;专利权人:美国杜邦公司;专利名称:杀真菌剂化合物及混合物。

  超亿美元,市场可期

  氟噻唑吡乙酮为全新一代的卵菌纲杀菌剂,由于具有新颖的作用机理,它必将成为抗性治理策略中的重要选择,加之其对重要有益生物安全,因此非常适合有害生物综合治理(IPM)。

  霜霉病、晚疫病是危害果树、蔬菜等作物的严重病害。据调查,欧洲每年有价值1.8亿欧元的农药用于防治霜霉病,而全球每年因马铃薯晚疫病造成的经济损失高达40亿欧元。氟噻唑吡乙酮靶标卵菌纲病害,对霜霉病和晚疫病有特效,因此其市场前景值得期待。

  杜邦和先正达都将氟噻唑吡乙酮定位为超亿美元的产品。未来,氟噻唑吡乙酮将成为两公司杀菌剂产品组合中的重要新品,成为两巨头又一个划时代的明星产品。

图1  氟噻唑吡乙酮结构式

(《农药快讯》《现代农药》 柏亚罗)


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